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Glycerinaldehyd ist ein einfacher Dreifachzucker (Triose) und gilt als das kleinste Monosaccharid. Er spielt eine zentrale Rolle im Kohlenhydratstoffwechsel.
Glycerinaldehyd ist ein einfacher Dreifachzucker (Triose) und gilt als das kleinste Monosaccharid. Er spielt eine zentrale Rolle im Kohlenhydratstoffwechsel.
Glycerinaldehyd (auch Glyceraldehyd genannt) ist ein einfacher Zucker mit drei Kohlenstoffatomen und gehört damit zur Gruppe der Triosen – den kleinsten bekannten Monosacchariden. Chemisch handelt es sich um einen Aldosezucker (Aldotriose), da er eine Aldehydgruppe trägt. Die Summenformel lautet C₃H₆O₃.
Glycerinaldehyd existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, den sogenannten Enantiomeren: der D-Form (D-Glycerinaldehyd) und der L-Form (L-Glycerinaldehyd). Diese Unterscheidung ist grundlegend für die gesamte Stereochemie der Kohlenhydrate: Die D- und L-Nomenklatur aller anderen Zucker leitet sich von der Konfiguration des Glycerinaldehyds ab.
Glycerinaldehyd kommt im menschlichen Körper nicht in freier Form in nennenswerten Mengen vor, sondern tritt vor allem als phosphoryliertes Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf. Die wichtigste Form ist Glycerinaldehyd-3-phosphat (G3P), auch bekannt als 3-Phosphoglyceraldehyd.
Als kleinstes chirales Molekül mit einem Stereozentrum hat Glycerinaldehyd eine besondere historische Bedeutung in der organischen Chemie. Es war das erste Molekül, an dem die absolute Konfiguration von Stereozentren definiert wurde. Die Bezeichnungen D (von lateinisch dexter = rechts) und L (von lateinisch laevus = links) beziehen sich auf die räumliche Anordnung der Hydroxylgruppe am Stereozentrum des Glycerinaldehyds.
Glycerinaldehyd wird im menschlichen Körper nicht direkt aus der Nahrung aufgenommen, sondern entsteht als Stoffwechselzwischenprodukt beim Abbau von Kohlenhydraten, Fetten und bestimmten Aminosäuren. Bei einem gut funktionierenden Stoffwechsel wird Glycerinaldehyd-3-phosphat kontinuierlich gebildet und verbraucht.
Im Rahmen der Fructoseverwertung spielt freier Glycerinaldehyd eine besondere Rolle: Fructose wird in der Leber durch die Fructokinase zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, das dann durch die Aldolase B in Dihydroxyacetonphosphat und freien Glycerinaldehyd gespalten wird. Der freie Glycerinaldehyd wird anschließend durch die Triokinase zu Glycerinaldehyd-3-phosphat phosphoryliert und in die Glykolyse eingeschleust.
Ein gestörter Stoffwechsel von Glycerinaldehyd-3-phosphat kann bei verschiedenen Stoffwechselerkrankungen auftreten:
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